A fundação do mosteiro de Santo Estêvão de Vilela é muito remota, e apesar de não se conhecer a data precisa da sua instituição crê-se que deverá ter ocorrido cerca do ano 1000, pois há notícias documentais pelo menos desde 1030 (VASCONCELOS; SOUSA; MELO, 1998, p. 17; MATTOSO, 1968, p. 54). Na verdade, o conde D. Henrique teria doado esta região a D. Paio Guterres, fundador do mosteiro. Desconhece-se ainda que ordem teria habitado o novo edifício conventual (beneditina?), que à época era dúplice. Foi, posteriormente, um mosteiro de Cónegos Regrantes. Unido à Congregação de Santa Cruz de Coimbra desde o final da centúria de Quinhentos (1595), passou, em 1612 para a dependência do convento da Serra do Pilar (LEAL, p. 1423).
A igreja que hoje se conhece não é a original, românica, da qual se conservam alguns fragmentos. Segundo estudos recentes, é possível que tenha sido erguida no decorrer do século XVIII, substituindo assim a anterior, de certo muito arruinada e, reconstruída em 1783 (VASCONCELOS; SOUSA; MELO, 1998, p. 1726). Situação semelhante acontece em relação á casa conventual, onde se observam construções de época moderna. Com a extinção das Ordens Religiosas a igreja tornou-se paroquial de Vilela.
Inspirada na arquitectura maneirista do templo do mosteiro de Moreira da Maia, embora com elementos barrocos, a igreja de Vilela apresenta um esquema de fachada muito semelhante. É seccionada por pilastras que definem, nas extremidades, a base das torres sineiras, de remate em coruchéu. O pano central é aberto por portal de verga recta coroado por volutas invertidas e janelão do coro, sobre o qual se encontra um nicho com a imagem de Santo Agostinho. Termina em frontão triangular, com cruz no vértice e óculo no tímpano. No interior, a abóbada é de caixotões e o retábulo-mor de talha neoclássica (com pormenores rococó, certamente do retábulo anterior), linguagem que predomina nas restantes estruturas retabulares (VASCONCELOS; SOUSA; MELO, 1998, p. 22).
O complexo conventual desenvolve-se paralelo à igreja, em três alas, formando um pátio central. A ala perpendicular à torre do lado da Epístola, considerada a mais antiga, apresenta fachada com um portal profusamente decorado, rococó, de época posterior em relação ao edifício. A ala paralela à igreja destaca-se pelo corpo central que, no alçado aberto para o pátio, é mais saliente e rasgado por um conjunto de cinco arcos ao nível do andar superior, antecedido por escadaria de lanços convergentes.
